Grosseto ist eine sanfte Stadt, gelegen an der Grenze der Region und das politische und kulturelle Zentrum der Maremma. Die Stadt ist ein idealer Ort, um die umliegenden Hügel und das nahe gelegene Meer zu erkunden, und hält mit ihrer ruhigen, für Familien idealen Lage unerwartete Überraschungen für Besucher bereit. Das historische Zentrum mag zwar klein sein, ist aber von einer mittelalterlichen, völlig intakten und sehr schönen Stadtmauer umgeben. Innerhalb der Stadtmauern lohnt ein Besuch der schönen Piazza del Duomo: Auf ihr erhebt sich die bemerkenswerte, in den Farben Weiß und Rosa gefasste Marmorfassade der Kathedrale San Lorenzo aus dem späten 13. Jahrhundert.
Grosseto zu entdecken bedeutet, einen Spaziergang um das grüne Sechseck der Stadtmauer zu unternehmen, welche Franz I. im Jahr 1574 renovieren ließ, und die schöne Kirche San Francesco zu besichtigen. Für diejenigen, die es in die nahe Umgebung zieht, sind sowohl der Naturpark der Maremma als auch die etruskischen Ruinen von Roselle einen Besuch wert.
Ein guter Weg, um mit den Geheimnissen einer wenig bekannten, geschichtsträchtigen Stadt in Berührung zu kommen, ist ein Besuch des wunderschönen Archäologie- und Kunstmuseums der Maremma. In ihm wird die Geschichte rekonstruiert, die die Überlebenden der etruskischen Stadt Roselle nach der Verwüstung durch die Sarazenen im Jahr 935 in das Gebiet führte, das später Grosseto wurde. Der Ort ist erst seit dem 20. Jahrhundert dank der Befreiung von der Malaria in seiner heutigen Form bekannt. In der Vergangenheit war Grosseto seit 1336 eine sienesische Herrschaft, die im Jahr 1559, nach der Schlacht von Montalcino, an die Medici übergeben wurde.